El Santuario de Montesclaros es, sin duda, uno de los referentes importantes de la historia de Campoo desde la Edad Media. Si seguimos su desarrollo podemos ver cómo todas las épocas y vicisitudes políticas, económicas, culturales y religiosas han quedado reflejadas en el Santuario.

Según la leyenda, un día de 1178, un pastor de Los Carabeos observó que uno de sus toros estaba escarbando en el suelo y se encontró a una virgen. Al seguirlo, lo encontró arrodillado sobre sus patas delanteras mirando fijamente al suelo mirando la luz. Al mirar, el joven vio que la luz procedía de una imagen de la Virgen y salió corriendo a anunciar la noticia a un pueblo cercano llamado Los Carabeos. Se organizó una procesión que subió al monte rezando y cantando a la Virgen, tradición que continua en la actualidad. Recogieron la imagen de la virgen y la llevaron a la iglesia de Barruelo de los Carabeos, pero al amanecer descubrieron había regresado a la cueva, de donde la volvieron a trasladar a la iglesia, pero esa noche la imagen volvió a la cueva. Tras duras discusiones llegaron a la conclusión que no era una persona quien la trasladaba, sino la propia voluntad de la Virgen. Fue entonces trasladada a la iglesia de San Andrés, de donde también desapareció, volviendo a la cueva. Tras ello decidieron dejarla en la cueva, por lo que erigieron una pequeña capilla donde estuvo más de un siglo y medio, atribuyéndosele numerosos milagros.​

Dejando de un lado las leyendas populares, la zona de Montesclaros fue un lugar habitado por cristianos desde los siglos IV-V, siendo la cueva un habitáculo de ermitaños. Parece ser que los primeros difusores del cristianismo por estos lugares fueron los soldados romanos de Juliobriga, a 8 km de Montesclaros

En un principio se creía que fue traída a Cantabria por los cristianos que huyeron al Norte tras la derrota de Alfonso VIII en la batalla de Alarcos (1195), escondiéndola en la cueva de Somaloma junto a otros restos y reliquias de santos que aparecieron con ella y que correspondían a Santa Casilda (cabellos), San Alejandro Mártir (un hueso) y San Lorenzo (una muela). Se supone que estos cristianos llegaron procedentes de Toledo y que las reliquias aún estaban en el convento en 1766.

En las excavaciones realizadas en 1966 se descubrió una cripta prerrománica, situada sobre la cueva donde se descubrió a la Virgen. En ella apareció un altar de piedra con talla de sogueado ramirense y simbología céltica en el frontal. Ello descartaba que esa cripta fuese realizada en el siglo XII, coincidiendo con la llegada de las reliquias, ya que debería haberse hecho en un estilo románico, que se estaba utilizando en las iglesias de Bustasur y Cervatos, y no en un estilo prerrománico. Por lo tanto, la cripta es anterior a la llegada de la reliquias, entorno al siglo X o principios del XI, lo que nos lleva a suponer que la imagen de la Virgen llegó a Montesclaros por cristianos que huyeron de la invasión árabe en el siglo VIII. Las reliquias de Santa Casilda y de los demás mártires llegaron entorno al XII. Frente al altar se sitúan los sarcófagos de dos caballeros de la Orden de San Juan de Jerusalén, uno de ellos es Martin Fernández, señor principal de Los Carabeos, enterrado en el año 1385. En el otro sarcófago, según la inscripción del anterior, se encuentra enterrado Martín González, que quizás fuese su escudero.